《基础化学实验（II）》教学大纲与课程简介
课程名称：基础化学实验II
英文名称：Fundamental Chemistry Experiment（II）
课程编号：06123430
课程学分：4 实验学分：4 实验总学时：128
面向对象：化学
预修课程要求：按课程要求规定
一、课程介绍
（一）中文简介：
本课程独立设课，训练和培养化学实验基本操作技能，主要学习有机物的制备、分离提纯、鉴定方法以及所涉及的基本知识，培养学生严谨的科学态度、良好的实验素养、较强的分析问题、解决问题能力、实验创新意识与能力、团队合作的精神。
（二）英文简介：
Fundamental Chemistry Experiment（II）is a laboratory course consisting of a workshop on basic techniques, forteen synthetic organic experiments, and two examinations. The main purpose of the course is to introduce to students a number of techniques for synthesus, purification, and characterization of organic compounds, to privide students with the experience needed to carry out a wide variety of synthetic reactions, and to increase students proficiency and independence in performing basic labolatory operations.
二、教学目标
通过全面系统的实验训练，要求学生掌握有机化学实验中的一些基本操作，正确使用常见玻璃仪器，具备安装实验装置和使用一些常见仪器的能力，掌握一些常用文献资料的查阅方法及初步的进行科学研究的能力。具体必须掌握常见玻璃仪器的识别、洗涤、干燥，磨口仪器的选择、安装及使用；熔点、折光率等的测定；简单蒸馏、分馏、回流、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、柱层析、薄层层析、纸层析、重结晶、液-液萃取、升华等分离及提纯化合物等的技术；学会实验方案的设计与实施；实验现象及数据的正确记录方法，正确书写实验报告及综述的能力。
三、课程要求
1. 考勤制度
迟到1次扣5分，缺1次实验（未补做）扣10分，旷课3次成绩为不及格；事假须有系级以上单位盖章的假条，病假需有校医院以上医院证明。
2. 实验室安全
保证实验室的安全，本实验课程需要遵守以下几条规定：
上课时穿实验服，不穿裙子、短裤、带钉皮鞋、露脚趾凉鞋，过肩长发需扎起。
戴上有保护作用的眼镜。
不准带食物、饮料等进实验室。
3. 授课方式与要求
本课程128学时，其中实验128学时。一长学期完成授课，其中包括1次实验安全知识讲座及考试1次，1~2次实验理论知识测试，1次实验考核，要完成1份以上“探究性实验”研究报告。要求：小班教学，每班15人左右；实验1人一组；课前预习，查阅相关的文献和数据；完成每一个实验预习报告和最终报告。
4. 考试评分与建议
平时50%，实验理论知识考核20%，操作考核15%，研究报告15%
其中平时包括：
实验预习10%，提问回答情况10%，实验操作20%，产品质量和产率20%，实验记录10%，实验报告20%，实验态度（出勤、卫生等）10%
四、主要仪器设备
旋转蒸发仪；核磁共振仪器；熔点仪；Abbe折光仪；气相色谱仪；紫外灯；旋光仪；真空泵等。
五、实验课程内容和学时分配：
| 序 号 | 实验项目 名 称 | 实验内容 | 学时分配 | 实验属性 | 实验 类型 | 每组人数 | 实验要求 | 已开/未开 |
| 1 | 安全教育、简单蒸馏 | 实验室安全知识教育、熟悉蒸馏的原理和方法、接触共沸的概念 | 6 | 基础类 | 基础性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 2 | 茶叶中咖啡因提取、纯化、易升华物质的熔点测定 | 利用索氏提取器提取、经升华纯化得到茶叶中咖啡因，并测定熔点 | 8 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 3 | 开放实验：酯类化合物合成（乙酸正丁酯、乙酸乙酯）的合成及气相色谱分析，核磁跟踪反应过程和干燥过程 | 自主选择实验方案进行酯类合成，折光率测定，利用气相色谱分析产品质量，核磁跟踪反应过程和干燥过程 | 12 | 技术（专业）基础类 | 综合性，探究性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 4 | 三苯甲醇的合成及分离提纯 | 制备格氏试剂并用于三苯甲醇合成，经水蒸汽蒸馏、混合溶剂重结晶、柱色谱分离纯化，测定熔点，产品分析 | 18 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 5 | 乙酰苯胺的合成及重结晶，熔点测定 | 利用分馏方法合成、在不同溶剂体系进行重结晶并进行比较、不同方法熔点测定 | 9 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 6 | 对氯苯氧乙酸合成 | 合成、水蒸汽蒸馏、混合溶剂重结晶、熔点测定，微波合成 | 9 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 7 | 天然产物中香精油的提取 | 选择天然产物、水蒸汽蒸馏法提取香精油、折光率测定、精油成分分析 | 8 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 选做 | 已开 |
| 8、 | 药物（加合百服宁）的薄层色谱分析、柱色谱分离 | 药物（加合百服宁）中有效成分的的薄层色谱分析、柱色谱分离 | 8 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 9 | 设计实验：对氯苯甲醇的制备 | Cannizzaro反应合成，TLC跟踪反应，自主选择溶剂重结晶、产品薄层色谱分析、熔点测定 | 8 | 技术（专业）基础类 | 设计、综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 10 | 乙酰乙酸乙酯的制备 | 制作钠砂与乙酸乙酯反应合成、减压蒸馏纯化、纯度分析 | 8 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 11 | 糖类水溶液旋光度测定 | 通过测定葡萄糖、果糖旋光度，熟悉旋光度的原理和使用方法 | 8 | 基础类 | 基础性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 12 | 肉桂酸的合成 | 合成、水蒸汽蒸馏、重结晶、 熔点测定检测浓度。 | 8 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 13 | 7，7-二 双环[4.1.0]庚烷的合成 | 相转移催化下合成、减压蒸馏纯化 | 9 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 14 | 乙酰二茂铁合成及其红外光谱测定 | 二茂铁酰化、重结晶纯化、熔点测定、外光谱测定 | 10 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 选做 | 已开 |
| 15 | 探究性实验：基于天然产物中有效成分高效分离的正、反相薄层色谱探究 | 利用绿色植物（柳树叶、蒲公英等），探究正相和反相薄层色谱 | 10 | 技术（专业）基础类 | 综合性，探究性实验 | 团队合作 | 必做 | 已开 |
| 16 | （S）-2-（N,N-二苄氨基-3-苯基苯丙苄酯的制备、色谱纯化、IR、1H NMR表征、分析 | （S）-2-（N,N-二苄氨基-3-苯基苯丙苄酯的制备，柱色谱纯化，IR、1H NMR表征 | 16 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 必做 | 已开 |
| 17 | 探究性实验：不同产地猫薄荷精油猫中荆芥内酯的分离、分析、比较 | 柱色谱分离，气相色谱，二维核磁谱 | 16 | 技术（专业）基础类 | 综合性，探究性实验 | 团队合作 | 必做 | 已开 |
| 18 | 设计性实验： 肉桂醛的还原与产物柱色谱分离 | 肉桂醛通过硼氢化钠还原，并自主设计与选择溶剂进行色谱分离，产品纯度测定 | 8 | 技术（专业）基础类 | 设计、综合性 | 1 | 选做 | 已开 |
| 19 | 设计性实验：绿色化的4'-羟基苯乙酮的亲电芳香碘化反应 | 使用碘化钠作试剂，并用家用漂白粉（NaOCl）作氧化剂在低毒的乙醇水溶液中来进行亲电芳香碘化反应，与传统方法相比具有高效、选择性好，得到高产率单一碘代产物 | 8 | 技术（专业）基础类 | 设计、综合性 | 1 | 选做 | 已开 |
| 20 | 正溴丁烷的合成及折光率测定 | 回流，蒸馏，有毒气体的吸收，洗涤，干燥剂的选用 | 7 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 11 | 选做 | 已开 |
| 21 | 安息香的辅酶合成 | 了解生化合成，结晶，重结晶，熔点测定 | 9 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 选做 | 已开 |
| 22 | 酒石酸外消旋体的拆分 | 拆分、比旋光度、旋光纯度以及熔点的测定 | 5 | 技术（专业）基础类 | 基础性 | 1 | 选做 | 已开 |
| 23 | 乙醇的生物合成及产品分析 | 生物发酵的方法合成乙醇的原理、实验过程、分馏、产品分析 | 8 | 技术（专业）基础类 | 综合性 | 1 | 选做 | 已开 |
| 24 | 实验安全知识考试 | | 3 | | | 1 | 必做 | |
| 25 | 实验考核 | | 4 | | | 1 | 必做 | |
七、参考教材及相关资料
《基础化学实验》徐伟亮 科学出版社，第二版。
《有机化学实验》兰州大学、复旦大学 高等教育出版社，第三版。
Experimental Organic Chemistry: A Miniscale & Microscale Approach, 3rd Edition, Gilbert& Martin.
八、课程教学网站
http://jpck.zju.edu.cn/jchxsy
